【第111回薬剤師国家試験】問10 フラノクマリン・植物由来成分 解説

🔑 各選択肢の骨格の特徴

1. リグナン：フェニルプロパン（C₆-C₃）2分子がβ炭素同士で結合した骨格。ゴマリグナン（セサミン）などが代表例。

2. クロモン：ベンゼン環にγ-ピロン環が縮合した骨格（4H-クロメン-4-オン）。フラボノイドの基本骨格でもある。今回の構造はクマリン（2H-クロメン-2-オン＝ラクトン型）であり、クロモン（ケトン型）とは異なる。

3. フラノクマリン ◯：クマリン骨格にフラン環が縮合した構造。線状型（ソラレン型）と角状型（アンゲリシン型）がある。光毒性を示すものが多く、グレープフルーツに含まれるベルガモチンも有名。

4. ジテルペン：イソプレン単位4個（炭素数20）からなるテルペン。タキソール（パクリタキセル）やジテルペンアルカロイドが代表例。今回の側鎖はゲラニル基（モノテルペン、C₁₀）であり、ジテルペンではない。

5. アントラキノン：3つの6員環が直線状に縮合した骨格（9,10-アントラキノン）。センナやダイオウの有効成分センノシドが代表例。

💡 構造の見分け方ポイント
① ラクトン環（-C(=O)-O-が環内）→ クマリン骨格
② それにフラン環が縮合 → フラノクマリン
③ 側鎖のゲラニル基はモノテルペン（C₁₀）なので「ジテルペン」とは区別する