【薬剤師国家試験】β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方教えます！（構造で覚える薬学）

薬学生

β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方が知りたい…

・暗記が苦手で中々覚えられない
・β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方が知りたい

この記事はこういった悩みをもった薬学生向けです。

あおい

こんにちは。 薬剤師のあおい （@yaku_medical）です！

この記事では β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方を紹介します！

私が当時実際に使っていたものを厳選してご紹介していきます！

私がおすすめする勉強方法はこちらでご紹介していますので、参考にしてみてください♪

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【薬剤師国家試験】β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方教えます！（構造で覚える薬学）

β-ラクタム系抗菌薬とは？

💊 β-ラクタム系抗菌薬とは？

分子中にβ-ラクタム環をもつ抗生物質の総称です。
細菌の細胞壁合成を阻害することで効果を発揮します。

▼ β-ラクタム環の構造を見る

主な分類グループ：

ペニシリン系 セフェム系 カルバペネム系 ペネム系 モノバクタム系

作用機序は？

β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方

炭素の数と文字数で覚えられるよ♪

5員環グループと 6員環グループ 

⬠ 5員環グループ (Pen-)

単結合 (-am)

ペナム

二重結合 (-em)

ペネム

二重結合 (-em)

カルバペネム

※硫黄(S)が炭素(C)に置換

⬡ 6員環グループ (Ceph-)

単結合 (-am)

セファム

二重結合 (-em)

セフェム

二重結合 (-em)

オキサセフェム

※硫黄(S)が酸素(O)に置換

まとめ

以上のことをまとめると以下のようになります。

🧠 構造名の決定ルール

炭化水素の命名法と同じ！

単結合 (Single)
Alk-an-e (アルカン)
⬇
語尾が アム (-am)

二重結合 (Double)
Alk-en-e (アルケン)
⬇
語尾が エム (-em)

🔴 単結合グループ (-am)

ペナム

セファム

🔵 二重結合グループ (-em)

ペネム

セフェム

🧪 特殊構造

カルバペネム

Cに置換

オキサセフェム

Oに置換

関連問題

📝 実戦問題（第101回 問164）

β-ラクタム系抗菌薬の耐性発現及び副作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. β-ラクタム環を開裂するセファロスポリナーゼを産生する細菌は、セファレキシンに対する耐性を示す。
2. スルバクタムは、緑膿菌に対して強い抗菌活性を示すが、セファロスポリナーゼによって容易に分解される。
3. セフォタキシムは、セファロスポリナーゼを不可逆的に阻害し、β-ラクタム系抗菌薬の治療効果を高める。
4. メロペネムは、腎尿細管に存在するデヒドロペプチダーゼ Iにより分解され、その分解物が腎毒性を引き起こす。
5. セフメタゾールは、ジスルフィラム様作用を有するので、投与期間中に飲酒すると血中アセトアルデヒド濃度が上昇しやすくなる。

▼ タップして正解を見る

正解： 1，5

💡 解説ポイント

• 〇 1. セファレキシン（第一世代セフェム）は、セファロスポリナーゼによって分解されやすいため、耐性を示します。
• × 2. スルバクタムはβ-ラクタマーゼ阻害薬であり、それ自体の抗菌活性は弱いです。
• × 3. セフォタキシムは第三世代セフェム系抗菌薬です。阻害作用を持つのはクラブラン酸やスルバクタムなどです。
• × 4. メロペネムはDHP-Iに対して安定であり、単独投与可能です。（分解されやすいのはイミペネム）
• 〇 5. セフメタゾールはN-メチルテトラゾールチオール基（MTT基）を持つため、アルデヒド脱水素酵素を阻害し、ジスルフィラム様作用を示します。

📝 実戦問題（第101回 問164）

β-ラクタム系抗菌薬の耐性発現及び副作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. β-ラクタム環を開裂するセファロスポリナーゼを産生する細菌は、セファレキシンに対する耐性を示す。
2. スルバクタムは、緑膿菌に対して強い抗菌活性を示すが、セファロスポリナーゼによって容易に分解される。
3. セフォタキシムは、セファロスポリナーゼを不可逆的に阻害し、β-ラクタム系抗菌薬の治療効果を高める。
4. メロペネムは、腎尿細管に存在するデヒドロペプチダーゼ Iにより分解され、その分解物が腎毒性を引き起こす。
5. セフメタゾールは、ジスルフィラム様作用を有するので、投与期間中に飲酒すると血中アセトアルデヒド濃度が上昇しやすくなる。

▼ タップして正解を見る

正解： 1，5

💡 解説ポイント

• 〇 1. セファレキシン（第1世代セフェム）は、セファロスポリナーゼにより分解されるため、産生菌に対して耐性を示します。
• × 2. スルバクタムはβ-ラクタマーゼ阻害薬です。自身の抗菌活性は極めて弱く、他剤の分解を防ぐ目的で使用されます。
• × 3. セフォタキシムは第3世代セフェムです。阻害作用を持つのはスルバクタムなどの阻害薬です。
• × 4. メロペネムはDHP-Iに安定です。イミペネムとは異なり、分解による腎毒性の心配が低いため単独で使えます。
• 〇 5. 構造中にN-メチルテトラゾールチオール基（MTT基）を持つ薬剤は、ジスルフィラム様作用を示します。

【参考】MTT基を有する主な薬剤の構造

セフメタゾール

セフォペラゾン

セフメノキシム

ラタモキセフ

最後に

今回は、薬剤師国家試験対策として化学や薬理の範囲で使えるβ-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方をご紹介しました。

ゴロで覚える薬学シリーズでは、使いやすいゴロや覚え方をご紹介しています。

あおい

薬剤師国家試験に向けて使えるゴロが知りたい方はこちらで紹介しています♪

» ゴロで覚える薬学

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