【第111回薬剤師国家試験】問8 E/Z配置・CIP則解説

URLをコピーしました！

第111回問8

🧪 必須問題｜物理・化学・生物

E配置の二重結合を持つ化合物

📋 問題文

芳香環を除く二重結合が、E配置であるのはどれか。1つ選べ。

—

◯

正解です！

素晴らしい！下の解説も確認してみましょう。

不正解です。正解は 3 です。

下の解説でしっかり確認しましょう！

📖 解説を見る ▼

E/Z異性（幾何異性）は、二重結合の両端の炭素に結合する置換基の優先順位（CIP則）を比較して決定します。判定は次の3ステップで行います。

🔑 E/Z判定の3ステップ（CIP順位則）

① まず「前提条件」を確認
二重結合の両端の炭素それぞれに、異なる2つの置換基がついていることが必要です。
片方の炭素に同じ置換基（例：CH₃とCH₃）が2つついている場合は、その時点でE/Zは存在しません。
→ 選択肢1はこのケースで、E/Z異性体なし。

② 各炭素の「優先順位」を決める
両端の炭素それぞれについて、結合している2つの置換基の優先順位を比べます。
・原子番号が大きい方が優先（例：Cl（17）＞ F（9）＞ O（8）＞ N（7）＞ C（6）＞ H（1））
・直接ついている原子が同じ場合（例：どちらもC）は、さらにその先の原子を順に辿って比較します。

③ 高優先位グループの「位置関係」で命名
両端の炭素の高優先位グループが…
・同じ側にある → Z配置（Zusammen＝ドイツ語で「一緒」）
・反対側にある → E配置（Entgegen＝ドイツ語で「反対」）

各選択肢の判定：

番号	化合物	判定理由	配置
1	2-メチル-2-ブテン	右端の炭素にCH₃が2つ → 同一置換基のためE/Z区別なし	—
2	3,4-ジヒドロ-2H-ピラン	左端C（C3）：環の鎖側（-CH₂-）＞ H。右端C（C2）：環の鎖側（-O-CH₂-）＞ CH₃。両方の高優先位グループが環内側（同側）→ Z配置	Z
3 ◯	1-クロロ-1-フルオロ-1-プロペン	左端C：Cl（17）＞ F（9）→ Cl優先。右端C：CH₃＞H → CH₃優先。ClとCH₃が反対側 → E配置	E ◯
4	マレイン酸ジメチル	CO₂CH₃同士が同側 → Z配置（マレイン酸型）	Z
5	タモキシフェン類似構造	左端C：4-OH-Ph＞Ph、右端C：Ph＞エチル。高優先位の4-OH-PhとPhが同側 → Z配置	Z