薬学生ビタミンの構造ってよく問題で見るけど全然覚えられない…
・暗記が苦手で中々覚えられない
・脂溶性ビタミンの構造の覚え方が知りたい
・覚えやすいゴロが知りたい!
この記事はこういった悩みをもった薬学生向けです。



こんにちは。薬剤師のあおい(@yaku_medical)です!
この記事では私が学生の頃によく使っていたゴロや構造などの覚え方を紹介します!
今回は【生物】の範囲で使える脂溶性ビタミンのゴロと構造の覚え方をご紹介します!
【薬剤師国家試験】脂溶性ビタミン構造まで含めて覚え方を解説します!(ゴロで覚える薬学)
脂溶性ビタミンのゴロ



脂溶性ビタミンはこれ D A K E☆
骨軟化症
乾燥眼球
新生児メレナ
溶血
脂溶性ビタミンの特徴
🛢️ 油に 溶けやすい
↓
サプリ等の過剰摂取に注意!
ミセルを形成
細胞内へ運ばれる
(※体内で合成できないため食事から摂取が必要)


テルペンはイソプレンを構成単位とする炭化水素です。
ビタミンDの構造の覚え方



コレステロールと構造が似ているよ♪
「コレ」ステロールに似ている!
(7-デヒドロコレステロール)から作られます。
(B環が開環したセコステロイド)


生理作用
ビタミンAの構造の覚え方



ビタミンA(レチノール)はアルコール体なので-OHを探そう!
↓
👁️ 乾燥眼球、角膜乾燥症
(サプリメント等の過剰摂取)





一般に、末端の官能基がアルコール体であるレチノールがビタミンAと呼ばれます。
生理作用
脂肪酸エステルとして肝臓に蓄積される。
ロドプシン(感光物質)の原料になる!
遺伝子発現(転写)を調節する。
(成長、分化、免疫など)
摂取後に体内で切断され、ビタミンA 2分子に変換されます。
頭蓋内圧亢進症
レチノール
(R:-CH2OH)


レチナール
(R:-CHO)


レチノイン酸
(R:-COOH)


ビタミンKの構造の覚え方



「K」が構造に隠れているよ♪
アルファベットのKに見えませんか?


生理作用
プロトロンビン
の合成に関与
オステオカルシン
の合成に関与
を起こしやすい!
(出血傾向)
(比較的安全)
ビタミンEの構造の覚え方



「E」が構造に隠れているよ♪
アルファベットのEに見えませんか?
(身体の防腐剤イメージ)


生理作用
(ラジカル)
通常の食事範囲内なら安全性が高いです。
関連問題
関連問題1
次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- ビタミンA誘導体の11-cis-レチナールは、網膜における光受容体の機能に関与する。
- ビタミンK₂(メナキノン)は、植物の葉緑体で合成される。
- レチノールの脂肪酸エステル体は、緑黄色野菜に多く含まれる。
- ビタミンAの過剰症として、頭蓋内圧亢進症が知られている。
- ビタミンKが欠乏すると血栓ができやすくなる。
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トランス型のレチナールは不活性型であり、光を感じるためにはシス型の11-cis-レチナールになる必要があります。
11-cis-レチナールは、網膜の光受容体に含まれるロドプシンの原料となります。
(89回 問39出題)
植物の葉緑体で産生されるのは、ビタミンK₁(フィロキノン)です。
ビタミンK₂(メナキノン)は細菌類が合成し、納豆などに多く含まれています。
(90回 問63出題)
レチノール(ビタミンA)は脂肪酸エステルの形で、主として肝臓に蓄積され、動物性食品(レバーなど)に含まれます。
緑黄色野菜などの植物性食品に含まれるのは、ビタミンAの前駆体であるプロビタミンA(β-カロテン等)です。
(90回 問63出題)
ビタミンAの過剰症には、催奇形性や頭蓋内圧亢進症などがあります。
特に妊婦への過剰投与には注意が必要です。
(91回 問64出題)
ビタミンKは血液凝固因子(プロトロンビン等)の合成に必要です。
したがって、欠乏すると血栓ではなく、血液凝固障害(出血傾向)が見られます。
(91回 問64出題)
関連問題2
ビタミンKに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- 容易に胎盤を通過する。
- ビタミンK依存性タンパク質のグルタミン酸残基をγ-カルボキシ化する酵素の活性発現に必要である。
- プロトロンビンの発現を、主として転写レベルで制御している。
- ワルファリンは、ビタミンK再生経路を活性化する。
- オステオカルシンは、ビタミンK依存性タンパク質である。
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ビタミンKは、胎盤を通過しにくい(通過性が低い)ため、新生児はビタミンK欠乏状態になりやすいです。
(98回 121出題)
ビタミンKは、プロトロンビン等の前駆体タンパク質のグルタミン酸残基をγ-カルボキシ化する酵素(ビタミンK依存性カルボキシラーゼ)の補酵素として働きます。
これにより、カルシウム結合能を持つようになります。
(98回 121出題)
核内受容体に結合して、遺伝子の発現を転写レベルで制御するのは、レチノイン酸(ビタミンA)や活性型ビタミンDです。
ビタミンKは翻訳後修飾(γ-カルボキシ化)に関与します。
(98回 121出題)
抗凝固薬のワルファリンは、ビタミンKエポキシド還元酵素を阻害します。
これによりビタミンK再生経路(サイクル)が止まり、凝固因子の合成を抑制します。
※ワルファリン服用中の納豆摂取(ビタミンK)は禁忌です。
(98回 121出題)
骨形成に関与するオステオカルシンは、ビタミンK依存性カルボキシラーゼによって合成されるγ-カルボキシグルタミン酸残基(Gla)を持つ、代表的なビタミンK依存性タンパク質です。
(98回 121出題)
関連問題3
ビタミンと欠乏症の対応のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。


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示されている構造式はビタミンA(レチノール)です。
ビタミンAの欠乏症は夜盲症です。
※骨軟化症はビタミンDの欠乏症です。
(96回 問61出題)
示されている構造式はナイアシン(ニコチン酸)です。
ナイアシンの欠乏症はペラグラです。
※ウェルニッケ脳症はビタミンB₁(チアミン)の欠乏症です。
(96回 問61出題)
示されている構造式はビタミンB₂(リボフラビン)です。
ビタミンB₂の欠乏症は口唇炎・口角炎などです(腸内細菌合成があるため稀)。
※夜盲症はビタミンAの欠乏症です。
(96回 問61出題)
示されている構造式はビタミンD₃(コレカルシフェロール)です。
ビタミンD₃の欠乏症はくる病(小児)・骨軟化症(成人)です。
※頭蓋内出血(新生児メレナ等)はビタミンKの欠乏症です。
(96回 問61出題)
示されている構造式はビタミンC(L-アスコルビン酸)です。
ビタミンCの欠乏症は壊血病です。
(96回 問61出題)
まとめ
今回は薬剤師国家試験対策として生物の範囲で使える脂溶性ビタミンのゴロと構造の覚え方をご紹介しました。
ゴロで覚える薬学シリーズでは、使いやすいゴロや覚え方をご紹介しています。
何か1つでも使えそうなゴロがありましたら幸いです。



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