【第111回薬剤師国家試験】問109 黄連解毒湯エキスの化合物A〜C 解説

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第111回問109

理論問題｜化学

黄連解毒湯エキスの化合物A〜C

問109　「黄連解毒湯エキス」は日本薬局方において、以下に示す化合物A〜Cの含量が規定されている。これらの化合物に関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、黄連解毒湯の構成生薬は、オウレン、オウゴン、オウバク、サンシシである。

化合物Aのアグリコンは、イソフラボン骨格を有している。

—

化合物Bのアグリコンは、イソプレノイド経路で生合成される。

—

化合物Cは、腸間膜静脈硬化症の原因物質と考えられている。

—

化合物Aと化合物Bは、いずれも根を利用部位とした生薬の主要成分である。

—

化合物Cを主要成分とする生薬は、黄連解毒湯に2種類配合されている。

—

◯

正解です！

化合物Bはイソプレノイド経路（MVA経路）由来のイリドイド配糖体。化合物C（ベルベリン）はオウレン・オウバクの両方に含まれます。

不正解です。正解は 2 と 5 です。

解説で各化合物の特徴を確認しましょう。

解説を見る ▼

各化合物の同定
化合物A：フラボン配糖体（バイカリン）→ オウゴン（黄芩）の主要成分。フラボン骨格を持つ。
化合物B：イリドイド配糖体（ゲニポシド）→ サンシシ（山梔子）の主要成分。テルペノイド（イソプレノイド）骨格を持つ。
化合物C：イソキノリンアルカロイド（ベルベリン）→ オウレン（黄連）・オウバク（黄柏）の主要成分。四級アンモニウム塩型のアルカロイド。

【各選択肢の解説】

選択肢	記述	判定・理由
1	化合物Aのアグリコンはイソフラボン骨格を有する	× 化合物Aのアグリコンはフラボン（バイカレイン）骨格。フラボンとイソフラボンは異なる：フラボンはB環が2位に結合、イソフラボンはB環が3位に結合。化合物AのB環（フェニル基）は2位に結合しているためフラボンである。
2 ★	化合物Bのアグリコンはイソプレノイド経路で生合成される	◯ 化合物B（ゲニポシド）のアグリコンはゲニピン（イリドイド）。イリドイドはモノテルペンの一種であり、イソプレノイド経路（メバロン酸経路、MVA経路）を経て生合成される。テルペノイドはすべてイソプレン単位（C₅）からイソプレノイド経路で合成される。
3	化合物Cは腸間膜静脈硬化症の原因物質と考えられている	× 腸間膜静脈硬化症（腸間膜静脈の石灰化）の原因物質と考えられているのはゲニポシド（化合物B）またはその代謝物（ゲニピン）である。化合物C（ベルベリン）ではない。
4	化合物Aと化合物Bはいずれも根を利用部位とした生薬の主要成分	× 化合物A（バイカリン）→ オウゴン（黄芩）の主要成分。オウゴンの利用部位は根（周皮を除いた根）→ これは正しい。化合物B（ゲニポシド）→ サンシシ（山梔子）の主要成分。サンシシの利用部位は果実であり、根ではない。→ 誤り。
5 ★	化合物Cを主要成分とする生薬は黄連解毒湯に2種類配合されている	◯ 化合物C（ベルベリン）はオウレン（黄連）とオウバク（黄柏）の両方に含まれる主要成分。黄連解毒湯の構成生薬はオウレン・オウゴン・オウバク・サンシシの4種であり、このうちベルベリンを主要成分とするものがオウレンとオウバクの2種類ある。