第110回
問6
理論問題｜化学
アルドヘキソース A のアノマー
【設問】
以下のアルドヘキソース A のアノマーはどれか。1つ選べ。
A
問6（化学）
—
1
1
—
2
2
—
3
3
—
4
4
—
5
5
正解です！
C1のOH配置だけが異なるアノマーを正しく見分けられました。
不正解です。正解は 4 です。
解説でアノマー・エピマー・エナンチオマーの違いを確認しましょう。
解説を見る▼
【問6】アノマーの見分け方
アノマー（anomer）とは、環状糖においてアノメリック炭素（C1、ヘミアセタール炭素）の OH 基の配置（α/β）だけが異なる一対の立体異性体である。C1 以外のすべての不斉炭素の配置は A と完全に同一でなければならない。
化合物 A（ハース投影式）の各炭素の OH 配置を「上・下」で読み取ると以下のようになる。
| 炭素 | 化合物 A の配置 | アノマーに必要な配置 |
|---|---|---|
| C1（アノメリック炭素） | OH が上向き | 下向き（逆） |
| C2 | OH が下向き | 下向き（同じ） |
| C3 | OH が上向き | 上向き（同じ） |
| C4 | OH が下向き | 下向き（同じ） |
| C5（CH₂OH） | 上向き | 上向き（同じ） |
各選択肢の C1〜C5 を検証すると、選択肢4のみが C1「下向き（逆）」・C2〜C5「下・上・下・上（A と全く同じ）」となっており、これがアノマー（β体に対するα体、またはその逆）の関係である。したがって正解は 4 である。
・選択肢1（エナンチオマー）：CH₂OH と環内酸素（O）の左右の位置関係が A と反転しており、すべての炭素の「上・下」配置が A と完全に真逆（C1=下・C2=上・C3=下・C4=下・C5=下）になっている。これはD体（化合物A）に対するL体（鏡像異性体：エナンチオマー）の関係であり、アノマーではない。
・選択肢2：C1 以外の複数の炭素で OH 配置が A と異なる。エピマーまたは別の立体異性体。
・選択肢3：C2 の OH 配置が A と異なる（C2-エピマーに相当）。C1 以外が異なるためアノマーではない。
・選択肢5：環の向き（CH₂OH の位置）が A と異なり、かつ複数の置換基配置が変化している。アノマーではない。
・選択肢2：C1 以外の複数の炭素で OH 配置が A と異なる。エピマーまたは別の立体異性体。
・選択肢3：C2 の OH 配置が A と異なる（C2-エピマーに相当）。C1 以外が異なるためアノマーではない。
・選択肢5：環の向き（CH₂OH の位置）が A と異なり、かつ複数の置換基配置が変化している。アノマーではない。
臨床メモ▼
薬剤師 あおい
糖の立体異性体の用語は国試頻出です。整理しておきましょう。
| 用語 | 定義 | 代表例 |
|---|---|---|
| アノマー | C1（アノメリック炭素）のみ配置が異なる | α-グルコース ⇄ β-グルコース |
| エピマー | C1 以外の1つの不斉炭素のみ配置が異なる | グルコース と ガラクトース（C4-エピマー） |
| エナンチオマー | すべての不斉炭素の配置が逆（鏡像関係） | D-グルコース と L-グルコース |
| ジアステレオマー | 一部の不斉炭素の配置が異なる（アノマー・エピマーを含む上位概念） | グルコース と マンノース など |
ハース投影式の問題を解くときは、まず「環内酸素（O）が右上・CH₂OH が左上（上向き）」という基本骨格（D型糖の標準的な向き）がキープされているかどうかを最初に確認するのが鉄則です。選択肢1・5のように骨格自体がひっくり返っているものはその時点でアノマー候補から外せるので、実質2・3・4の3択に絞り込めます。あとはC2〜C5の「上・下」がAと全部一致しているかを確認するだけですよ！
