第111回
問6
必須問題｜化学
ベシル酸の化学構造（分子形）
問6（必須）
薬物中の塩基性官能基を中和するベシル酸の化学構造（分子形）として、正しいのはどれか。1つ選べ。
1
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2
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3
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4
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5
—
正解です！
解説でベシル酸の構造と役割を確認しましょう。
不正解です。正解は 2 です。
解説でベシル酸の構造と役割を確認しましょう。
解説を見る
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ベシル酸（besylate）はベンゼンスルホン酸（benzenesulfonic acid）の別名で、選択肢2の構造式（PhSO₃H）が正解です。
🔑 ポイント：ベシル酸 ＝ ベンゼンスルホン酸（C₆H₅−SO₃H）
「besylate」の「syl」は sulfonyl（スルホニル）に由来します。
「besylate」の「syl」は sulfonyl（スルホニル）に由来します。
各選択肢の構造を整理すると：
| 選択肢 | 構造 | 名称 |
| 1 | C₆H₅−CO₂H | 安息香酸（benzoic acid） |
| 2 ★ | C₆H₅−SO₃H | ベンゼンスルホン酸（ベシル酸） |
| 3 | C₆H₅−OH | フェノール |
| 4 | 4-CH₃−C₆H₄−CO₂H | 4-メチル安息香酸（トルイル酸） |
| 5 | 4-CH₃−C₆H₄−SO₃H | 4-メチルベンゼンスルホン酸（トシル酸） |
⚠️ 引っかけポイント：−CO₂H（カルボン酸）と −SO₃H（スルホン酸）の混同に注意！
また選択肢5（トシル酸）もスルホン酸ですが、メチル基がついていないものがベシル酸です。
また選択肢5（トシル酸）もスルホン酸ですが、メチル基がついていないものがベシル酸です。
💡 覚え方：「ベシル＝ベンゼンスルホン酸」SO₃H がポイント！
メシル酸（メタンスルホン酸）・トシル酸（4-トルエンスルホン酸）と合わせて覚えましょう。
メシル酸（メタンスルホン酸）・トシル酸（4-トルエンスルホン酸）と合わせて覚えましょう。
臨床メモ
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薬剤師 あおい
ベシル酸塩は実際の医薬品に多く使われています。有名なのはアムロジピンベシル酸塩（降圧薬）です。「ベシル酸塩」は薬物の塩基性アミノ基とベシル酸が塩を形成したもので、溶解性や安定性を改善するために使われます。
添付文書で「〇〇ベシル酸塩」という成分名を見たら「ベンゼンスルホン酸との塩だ」とすぐわかるようになりますよ！
