第110回
問104
理論問題｜化学
DNA二重らせん構造と相補的塩基対
問104（理論）
下図は、DNAの二重らせん構造の一部で、2本のポリヌクレオチド鎖間で形成される相補的塩基対を示している。以下の記述のうち、適切なのはどれか。2つ選べ。
1
塩基アのヘテロ環はピラジン環である。
—
2
塩基イはウリジンである。
—
3
矢印Aはポリヌクレオチド鎖ウの3’→5’末端の方向を指す。
—
4
酸素原子エは水素結合受容体として機能する。
—
5
塩基アと塩基イの相補的塩基対は、平面状に形成される。
—
正解です！
解説でDNA塩基対の構造を確認しましょう。
不正解です。正解は 4・5 です。
解説でDNA塩基対の構造を確認しましょう。
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図の破線で囲まれた上段の塩基対は、3本の水素結合で結ばれており、これはシトシン（塩基ア）とグアニン（塩基イ）の相補的塩基対（C-G対）を示しています。下段の塩基対はメチル基（H₃C）を持つピリミジン塩基であることからチミンで、プリン塩基のアデニンと2本の水素結合で対を形成しています（T-A対）。
DNA塩基対の基本知識
・ピリミジン塩基（シトシン・チミン・ウラシル）のヘテロ環はピリミジン環（1,3-ジアジン）であり、ピラジン環（1,4-ジアジン）ではない
・C-G塩基対は3本、A-T塩基対は2本の水素結合で結ばれる
・カルボニル基の酸素原子（C=O）は、水素結合における受容体（アクセプター）として働く（N-H側が供与体）
・相補的塩基対は、水素結合によって塩基同士が同一平面上に配置される（この平面構造が積み重なって二重らせんを形成する）
・ポリヌクレオチド鎖の方向性は5’末端→3’末端で表記するのが基本であり、二本鎖DNAは互いに逆平行（アンチパラレル）に配向する
・ピリミジン塩基（シトシン・チミン・ウラシル）のヘテロ環はピリミジン環（1,3-ジアジン）であり、ピラジン環（1,4-ジアジン）ではない
・C-G塩基対は3本、A-T塩基対は2本の水素結合で結ばれる
・カルボニル基の酸素原子（C=O）は、水素結合における受容体（アクセプター）として働く（N-H側が供与体）
・相補的塩基対は、水素結合によって塩基同士が同一平面上に配置される（この平面構造が積み重なって二重らせんを形成する）
・ポリヌクレオチド鎖の方向性は5’末端→3’末端で表記するのが基本であり、二本鎖DNAは互いに逆平行（アンチパラレル）に配向する
各選択肢の解説
× 1 「塩基アのヘテロ環はピラジン環」：塩基ア（シトシン）のヘテロ環はピリミジン環（1,3位に窒素）であり、ピラジン環（1,4位に窒素）ではない。誤り
× 2 「塩基イはウリジン」：塩基イは3本の水素結合でシトシンと対を形成するグアニン（プリン塩基）であり、ウリジン（ウラシルにリボースが結合したヌクレオシド）ではない。塩基とヌクレオシドの用語の違いも誤り
× 3 「矢印Aは3’→5’末端の方向」：図のリン酸・糖の結合順序から判断すると、矢印Aが指す方向は実際には5’→3’末端の方向であり、逆に記載されている。誤り
◯ 4 「酸素原子エは水素結合受容体として機能する」：カルボニル基（C=O）の酸素原子は非共有電子対を持ち、水素結合における受容体（アクセプター）として働く。正しい
◯ 5 「塩基アと塩基イの相補的塩基対は、平面状に形成される」：ワトソン・クリック型塩基対は、水素結合によって芳香族性の塩基同士が同一平面上に配置される。この平面構造がらせん軸に沿って積み重なることで二重らせん構造を安定化させる。正しい
× 1 「塩基アのヘテロ環はピラジン環」：塩基ア（シトシン）のヘテロ環はピリミジン環（1,3位に窒素）であり、ピラジン環（1,4位に窒素）ではない。誤り
× 2 「塩基イはウリジン」：塩基イは3本の水素結合でシトシンと対を形成するグアニン（プリン塩基）であり、ウリジン（ウラシルにリボースが結合したヌクレオシド）ではない。塩基とヌクレオシドの用語の違いも誤り
× 3 「矢印Aは3’→5’末端の方向」：図のリン酸・糖の結合順序から判断すると、矢印Aが指す方向は実際には5’→3’末端の方向であり、逆に記載されている。誤り
◯ 4 「酸素原子エは水素結合受容体として機能する」：カルボニル基（C=O）の酸素原子は非共有電子対を持ち、水素結合における受容体（アクセプター）として働く。正しい
◯ 5 「塩基アと塩基イの相補的塩基対は、平面状に形成される」：ワトソン・クリック型塩基対は、水素結合によって芳香族性の塩基同士が同一平面上に配置される。この平面構造がらせん軸に沿って積み重なることで二重らせん構造を安定化させる。正しい
| 項目 | 正しい内容 |
| 塩基ア | シトシン（ピリミジン環） |
| 塩基イ | グアニン（プリン塩基） |
| 矢印A | 5’→3’末端の方向 |
| 酸素原子エ ★ | 水素結合受容体 |
| ア-イ塩基対 ★ | 平面状に形成 |
引っかけポイント：
・選択肢1：ピラジン環とピリミジン環は名前が似ており、窒素の位置（1,4位か1,3位か）を正確に覚えていないと混同しやすい。核酸塩基のピリミジン塩基は必ずピリミジン環である
・選択肢2：「塩基」と「ヌクレオシド」（塩基＋糖）の用語の違いを曖昧にしていると誤りに気づきにくい。また、水素結合の本数（3本）から塩基イがプリン塩基（グアニン）であると判別できる
・選択肢3：DNAの方向性表記は「5’→3’」が標準であり、逆向きの「3’→5’」という記述にすり替えられている典型的な引っかけパターン。図中のリン酸基と糖の結合位置（どちらが5’炭素でどちらが3’炭素か）を丁寧に追うことが重要
・「C=Oの酸素は電子豊富で水素結合の受容体、N-Hの水素は水素結合の供与体」という基本パターンをセットで覚えておくと、選択肢4のような設問にも即座に対応できる
・選択肢1：ピラジン環とピリミジン環は名前が似ており、窒素の位置（1,4位か1,3位か）を正確に覚えていないと混同しやすい。核酸塩基のピリミジン塩基は必ずピリミジン環である
・選択肢2：「塩基」と「ヌクレオシド」（塩基＋糖）の用語の違いを曖昧にしていると誤りに気づきにくい。また、水素結合の本数（3本）から塩基イがプリン塩基（グアニン）であると判別できる
・選択肢3：DNAの方向性表記は「5’→3’」が標準であり、逆向きの「3’→5’」という記述にすり替えられている典型的な引っかけパターン。図中のリン酸基と糖の結合位置（どちらが5’炭素でどちらが3’炭素か）を丁寧に追うことが重要
・「C=Oの酸素は電子豊富で水素結合の受容体、N-Hの水素は水素結合の供与体」という基本パターンをセットで覚えておくと、選択肢4のような設問にも即座に対応できる
臨床メモ▼
薬剤師 あおい
DNA塩基対の水素結合パターンを理解しておくことは、抗がん剤（アルキル化薬、代謝拮抗薬）や抗ウイルス薬（核酸アナログ製剤）の作用機序を学ぶ土台になります。例えば、シスプラチンはグアニンのN7に結合してDNA鎖間・鎖内架橋を形成し、複製・転写を阻害することで抗腫瘍効果を発揮します。
核酸アナログ製剤（アシクロビル、テノホビル等）も、正常な塩基と構造が似ているために酵素に取り込まれてDNA合成を阻害する仕組みで効果を発揮します。塩基の構造・水素結合パターンを正確に理解しておくと、こうした薬剤の作用機序も直感的に理解しやすくなります。
