【薬剤師国家試験】脂溶性ビタミン構造まで含めて覚え方を解説します!(ゴロで覚える薬学)

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薬学生

ビタミンの構造ってよく問題で見るけど全然覚えられない…

・暗記が苦手で中々覚えられない
・脂溶性ビタミンの構造の覚え方が知りたい
・覚えやすいゴロが知りたい!

この記事はこういった悩みをもった薬学生向けです。

あおい

こんにちは。薬剤師のあおい(@yaku_medical)です!

この記事では私が学生の頃によく使っていたゴロや構造などの覚え方を紹介します!

今回は【生物】の範囲で使える脂溶性ビタミンのゴロ構造の覚え方をご紹介します!

目次

【薬剤師国家試験】脂溶性ビタミン構造まで含めて覚え方を解説します!(ゴロで覚える薬学)

脂溶性ビタミンのゴロ

ゴロ

脂溶性ビタミンはこれ D A K E

💧 脂溶性ビタミンは「これだけ」
脂(あぶら)に溶けるのは…
これDAKE☆
ビタミン D
🦴
骨のビタミン
くる病
骨軟化症
ビタミン A
👀
目のビタミン
夜盲症
乾燥眼球
ビタミン K
🩸
血のビタミン
血液凝固
新生児メレナ
ビタミン E
👩‍🦰
若返り
抗酸化作用
溶血

脂溶性ビタミンの特徴

💡 脂溶性ビタミンの共通点
溶解性
💧 水に 溶けにくい
🛢️ 油に 溶けやすい
⚠️ 蓄積・過剰症
体内に蓄積されやすい

サプリ等の過剰摂取に注意!
吸収の流れ(小腸)
🧬
胆汁酸や脂質と一緒に
ミセルを形成
🚪
受動拡散で吸収される
🚚
リポタンパク質により
細胞内へ運ばれる
🔬 基本構造: イソプレンの重合体であるテルペン構造を持つ。
(※体内で合成できないため食事から摂取が必要)
テルペンについて
テルペン
引用:https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%86%E3%83%AB%E3%83%9A%E3%83%B3

テルペンイソプレンを構成単位とする炭化水素です。

ビタミンDの構造の覚え方

コレステロールと構造が似ているよ♪

D ビタミンD₃ の覚え方
化学名は…
コレカルシフェロール
(Cholecalciferol)
ここがポイント!
構造も名前も
「コレ」ステロールに似ている!
ビタミンD₃
コレカルシフェロール
原料
コレステロール
※ビタミンD₃は、皮膚でコレステロールの一種
(7-デヒドロコレステロール)から作られます。
💡 構造の特徴
ステロイド骨格(環状構造)を持っています。
(B環が開環したセコステロイド)
ビタミンD3の構造
ビタミンD

生理作用

⚙️ 生理作用と病気(過不足)
活性型ビタミンD₃の働き
🧬
小腸
吸収促進
CaP
(カルシウム・リン)
血中のCa・P濃度を上げる!
📉 欠乏症(足りない時)
低カルシウム血症
小児 👶
くる病
成人 🧑
骨軟化症
⚠️ 過剰症(摂りすぎ)
高カルシウム血症
(腎障害や組織の石灰化など)

ビタミンAの構造の覚え方

ビタミンA(レチノール)はアルコール体なので-OHを探そう!

A ビタミンA 完全攻略
化学名は…
レチノール (Retinol)
語尾が「ol (ール)」
アルコール(-OH)基を持つ!
R —– OH
※第1級アルコール型の構造です
生理作用:暗順応(目の機能)
レチノール は体内で酸化され…
レチナール
(アルデヒド)
オプシン
(タンパク質)
⬇ 合体!
🟣 ロドプシン
(視紅:暗いところで光を感じる)
病気(過不足に注意!)
欠乏症
🌑 夜盲症(鳥目)
👁️ 乾燥眼球、角膜乾燥症
過剰症
催奇形性(さいきけいせい)
⚠️ 妊婦さんへの投与は要注意!
(サプリメント等の過剰摂取)
ビタミンAの構造
ビタミンA

一般に、末端の官能基がアルコール体であるレチノールがビタミンAと呼ばれます。

生理作用

🧬 形が変われば「仕事」も変わる!
ビタミンAの3つの形と役割
レチノール
-CH₂OH
運搬・貯蔵の形。
脂肪酸エステルとして肝臓に蓄積される。
視覚機能
レチナール
-CHO
11-cis-レチナールとなり、
ロドプシン(感光物質)の原料になる!
遺伝子調節
レチノイン酸
-COOH
核内受容体に結合。
遺伝子発現(転写)を調節する。
(成長、分化、免疫など)
⚠️ ここが試験に出る!
ロドプシンの合成に…
✕ レチノイン酸は関与しない!
🔵 関与するのは レチナール です
🥕 β-カロテン(プロビタミンA)
緑黄色野菜に含まれるカロテノイド。
摂取後に体内で切断され、ビタミンA 2分子に変換されます。
欠乏症
夜盲症
過剰症
催奇形性
頭蓋内圧亢進症

レチノール
(R:-CH2OH)

ビタミンA(レチノール)

レチナール
(R:-CHO)

レチナール

レチノイン酸
(R:-COOH)

レチノイン酸
レチノイン酸

ビタミンKの構造の覚え方

「K」が構造に隠れているよ♪

K ビタミンK の覚え方
構造式に「K」が隠れている!
ナフトキノン環
K
2つのリング(ナフトキノン骨格)の形が
アルファベットのKに見えませんか?
どっちがK1?K2?(画数で解決)
植物由来 🌿
ィロキノン
「フ」は…
1
K1
細菌・動物由来 🦠
ナキノン
「メ」は…
2
K2
ビタミンKの構造
ビタミンK

生理作用

🩸 血を固めて、骨を作る!
ビタミンKの主な働き
🩹
血液凝固
凝固因子
プロトロンビン
の合成に関与
🦴
骨形成
骨タンパク質
オステオカルシン
の合成に関与
※グルタミン酸残基をγ-カルボキシグルタミン酸に変換
👶 新生児は欠乏しやすい!
理由は 2つのバリア があるから
🤰
胎盤を通過できない
(お母さんから届かない)
🦠
腸内細菌がまだいない
(自分のお腹で作れない)
だから… 新生児メレナ(消化管出血)
を起こしやすい!
欠乏症
血液凝固障害
(出血傾向)
過剰症
知られていない
(比較的安全)

ビタミンEの構造の覚え方

「E」が構造に隠れているよ♪

E ビタミンE の覚え方
化学名は…
トコフェロール
クロマン環
⊂⊃
E
左側のリング(クロマン環)の形が
アルファベットのEに見えませんか?
生理作用:細胞を守る!
👩‍🦰✨
抗酸化作用(若返り)
細胞膜の脂質が酸化するのを防ぎます。
(身体の防腐剤イメージ)
欠乏症 📉
溶血性貧血
(赤血球の膜が酸化して壊れる)
🩸
ビタミンEの構造
ビタミンE

生理作用

🛡️ 体を守る「盾」の役割
ラジカル捕捉剤としての働き
👾
活性酸素
(ラジカル)
🛡️ E
私が身代わりに!
🧬
不飽和脂肪酸
(細胞膜などが酸化するのを防ぐ)
📉 欠乏症(足りない時)
💪
筋萎縮
(筋肉が痩せてしまう)
👶
生殖機能障害
(不妊のリスクなど)
過剰症(摂りすぎ)
ほとんど起こらない
体内に蓄積されにくいため、
通常の食事範囲内なら安全性が高いです。

関連問題

関連問題1

📝 実戦問題(薬剤師国家試験 過去問)

次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ

  1. ビタミンA誘導体の11-cis-レチナールは、網膜における光受容体の機能に関与する。
  2. ビタミンK₂(メナキノン)は、植物の葉緑体で合成される。
  3. レチノールの脂肪酸エステル体は、緑黄色野菜に多く含まれる。
  4. ビタミンAの過剰症として、頭蓋内圧亢進症が知られている。
  5. ビタミンKが欠乏すると血栓ができやすくなる。
▼ タップして解答・解説を見る
正解: 1・4
1. 正しい ⭕

トランス型のレチナールは不活性型であり、光を感じるためにはシス型の11-cis-レチナールになる必要があります。
11-cis-レチナールは、網膜の光受容体に含まれるロドプシンの原料となります。
(89回 問39出題)

2. 誤り ❌

植物の葉緑体で産生されるのは、ビタミンK₁(フィロキノン)です。
ビタミンK₂(メナキノン)は細菌類が合成し、納豆などに多く含まれています。
(90回 問63出題)

3. 誤り ❌

レチノール(ビタミンA)は脂肪酸エステルの形で、主として肝臓に蓄積され、動物性食品(レバーなど)に含まれます。
緑黄色野菜などの植物性食品に含まれるのは、ビタミンAの前駆体であるプロビタミンA(β-カロテン等)です。
(90回 問63出題)

4. 正しい ⭕

ビタミンAの過剰症には、催奇形性頭蓋内圧亢進症などがあります。
特に妊婦への過剰投与には注意が必要です。
(91回 問64出題)

5. 誤り ❌

ビタミンKは血液凝固因子(プロトロンビン等)の合成に必要です。
したがって、欠乏すると血栓ではなく、血液凝固障害(出血傾向)が見られます。
(91回 問64出題)

関連問題2

📝 実戦問題(薬剤師国家試験 過去問)

ビタミンKに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ

  1. 容易に胎盤を通過する。
  2. ビタミンK依存性タンパク質のグルタミン酸残基をγ-カルボキシ化する酵素の活性発現に必要である。
  3. プロトロンビンの発現を、主として転写レベルで制御している。
  4. ワルファリンは、ビタミンK再生経路を活性化する。
  5. オステオカルシンは、ビタミンK依存性タンパク質である。
▼ タップして解答・解説を見る
正解: 2・5
1. 誤り ❌

ビタミンKは、胎盤を通過しにくい(通過性が低い)ため、新生児はビタミンK欠乏状態になりやすいです。
(98回 121出題)

2. 正しい ⭕

ビタミンKは、プロトロンビン等の前駆体タンパク質のグルタミン酸残基をγ-カルボキシ化する酵素(ビタミンK依存性カルボキシラーゼ)の補酵素として働きます。
これにより、カルシウム結合能を持つようになります。
(98回 121出題)

3. 誤り ❌

核内受容体に結合して、遺伝子の発現を転写レベルで制御するのは、レチノイン酸(ビタミンA)活性型ビタミンDです。
ビタミンKは翻訳後修飾(γ-カルボキシ化)に関与します。
(98回 121出題)

4. 誤り ❌

抗凝固薬のワルファリンは、ビタミンKエポキシド還元酵素を阻害します。
これによりビタミンK再生経路(サイクル)が止まり、凝固因子の合成を抑制します。
※ワルファリン服用中の納豆摂取(ビタミンK)は禁忌です。
(98回 121出題)

5. 正しい ⭕

骨形成に関与するオステオカルシンは、ビタミンK依存性カルボキシラーゼによって合成されるγ-カルボキシグルタミン酸残基(Gla)を持つ、代表的なビタミンK依存性タンパク質です。
(98回 121出題)

関連問題3

📝 実戦問題(第96回 問61)

ビタミンと欠乏症の対応のうち、正しいのはどれか。1つ選べ

構造式問題画像
▼ タップして解答・解説を見る
正解: 5
1. 誤り ❌

示されている構造式はビタミンA(レチノール)です。
ビタミンAの欠乏症は夜盲症です。
※骨軟化症はビタミンDの欠乏症です。
(96回 問61出題)

2. 誤り ❌

示されている構造式はナイアシン(ニコチン酸)です。
ナイアシンの欠乏症はペラグラです。
※ウェルニッケ脳症はビタミンB₁(チアミン)の欠乏症です。
(96回 問61出題)

3. 誤り ❌

示されている構造式はビタミンB₂(リボフラビン)です。
ビタミンB₂の欠乏症は口唇炎・口角炎などです(腸内細菌合成があるため稀)。
※夜盲症はビタミンAの欠乏症です。
(96回 問61出題)

4. 誤り ❌

示されている構造式はビタミンD₃(コレカルシフェロール)です。
ビタミンD₃の欠乏症はくる病(小児)・骨軟化症(成人)です。
※頭蓋内出血(新生児メレナ等)はビタミンKの欠乏症です。
(96回 問61出題)

5. 正しい ⭕

示されている構造式はビタミンC(L-アスコルビン酸)です。
ビタミンCの欠乏症は壊血病です。
(96回 問61出題)

まとめ

今回は薬剤師国家試験対策として生物の範囲で使える脂溶性ビタミンのゴロと構造の覚え方をご紹介しました。

ゴロで覚える薬学シリーズでは、使いやすいゴロ覚え方をご紹介しています。

何か1つでも使えそうなゴロがありましたら幸いです。

あおい

薬剤師国家試験に向けて他のゴロが知りたい方はこちらで紹介しています♪

»ゴロで覚える薬学

【薬剤師国家試験】脂溶性ビタミン構造まで含めて覚え方を解説します!(ゴロで覚える薬学)

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