【薬剤師が教える】核酸塩基及び代表的なプリン体の構造の覚え方を徹底解説!

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薬学生

核酸塩基の化学構造がなかなか覚えられない…

この記事はこんな悩みを持った薬学生向けです。

あおい

こんにちは。薬剤師のあおい(@yaku_medical)です!

近年の薬剤師国家試験では構造まで問われることがありますので、簡単な化学構造は押さえておきましょう。

書けるようになる必要はないので、選択肢をみて判断できるようになればOKです!

目次

核酸塩基(アデニン・グアニン・シトシン・チミン)及び代表的なプリン体(ヒポキサンチン・キサンチン・尿酸・カフェイン)の構造の覚え方を徹底解説!

DNAとRNAの構造の違い

DNAとRNAの構造の違い
🧬 核酸(DNA・RNA)の基礎構造
基本単位:ヌクレオチド

核酸(DNA・RNA)は、以下の3つが結合した
「ヌクレオチド」が鎖状につながったものです。

リン酸
塩基
🍬

糖の構造の違い

DNA (デオキシリボ核酸)
糖:デオキシリボース
2’位が H (Oがない)
RNA (リボ核酸)
糖:リボース
2’位が OH
🔄

塩基の違い(テスト頻出)

共通 DNAのみ RNAのみ
アデニン(A)
グアニン(G)
シトシン(C)
チミン(T) ウラシル(U)
🎵 これで完ぺき!覚え方
チミンウラ ぎる!
DNAのTが、RNAでは裏切ってUになる

プリン塩基の構造と覚え方

プリン塩基の構造と覚え方

プリン塩基は、プリン環を基本骨格とする生体物質で、核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質です。

プリン体とも総称され、アデニン(A)とグアニン(G)があります。

あおい

覚え方は、6員環+5員環となっているプリン塩基であることを確認します。

🍮 まずは分類!「アグっとプリン」
っと プリン
➡ アデニン
➡ グアニン

※どちらも「六角形+五角形」の二重構造です


じゃあ、どっちがどっち?
💡 プリン塩基(2つの輪)の判別

構造式の「頭(てっぺん)」に注目!

アデニン
頭に
アミンがある
A (Adenine)
グアニン
頭にアミン
がない(ぐぁない)
G (Guanine)

次にピリミジン塩基の化学構造を見ていきましょう。

ピリミジン塩基の覚え方

ピリミジン塩基の覚え方
🧪 ピリミジン塩基とは?

ピリミジン核(六角形が1つ)を基本骨格とする塩基性物質です。
プリン塩基(A・G)とペアになり、核酸(DNA・RNA)を作ります。

▼ どっちに入ってる?
DNA
シトシン
チミン
RNA
シトシン
ウラシル

見分け方はこれだ!
🐢 ピリミジン塩基(1つの輪)の判別

ピリミジンは3種類
まずは特徴的な「U」と「T」を覚えよう!

ウラシル (U)
U
腕(=O)が
2つある
(RNAのみ)
チミン (T)
🐢
タートル(亀)のT
メチル基(CH3)あり
(DNAのみ)
シトシン (C)
🤔
UとT
以外!
(消去法でOK)
👀 他にもある!重要なプリン体

DNAの材料以外にも、代謝に関わる重要なプリン体があります。
構造の違いが問われるのでチェックしましょう!

ヒポキサンチン キサンチン 尿酸 カフェイン

代表的なプリン体の構造

代表的なプリン体の構造

代表的なプリン体として、ヒポキサンチン、キサンチン、尿酸の覚え方は、酸化反応が進むにつれて酸素(O)が増えていきます。

あおい

生合成経路と一緒に押さえておきましょう!

🔄 酸化して「O」が増える!
ヒポキサンチン
(Oが1つ)
💡 覚え方
接頭辞「Hypo」は「下・未満」の意味。
キサンチンよりOが少ないから「ヒポ」キサンチン!
酸化 (+O)
キサンチン
(Oが2つ)
酸化 (+O)
尿酸
(Oが3つ / 最終代謝物)

もう一つ代表的なプリン体として、カフェインが挙げられます。こちらの構造も押さえておきましょう。

☕ カフェインの覚え方

ヒポキサンチン・キサンチン・尿酸との最大の違いはここだけ。
これさえ押さえておけばOKです!

🔴 ここに注目!
構造の中に
メチル基 (-CH3)
3つ ある
※別名:トリメチルキサンチン
(トリ = 3つ)

(他のプリン体である尿酸などには、メチル基はありません)

関連問題に国家試験の過去問を載せているので、挑戦してみましょう♪

関連問題

📝 実戦問題(第91回 問40 改)

DNA及びRNAを構成する塩基に関する記述のうち、正しいものはどれか。

  1. アデニンはDNAのみに含まれる。
  2. ウラシルはDNAとRNAの両方に含まれる。
  3. チミンはRNAのみに含まれる。
  4. シトシンはDNAとRNAの両方に含まれる。
▼ タップして正解を見る
正解: 4
解説ポイント
  • 共通:アデニン(A)、グアニン(G)、シトシン(C)
  • DNAのみ:チミン(T)
  • RNAのみ:ウラシル(U)

まとめ

今回は、核酸塩基及び代表的なプリン体の化学構造の覚え方を紹介しました!

近年の薬剤師国家試験では、構造を問われることがよくあります。

書けるようになる必要はありませんが、簡単な構造のものは選択肢で出たときに何の構造かわかるように対策しておきましょう。

あおい

薬剤師国家試験に向けて他のゴロが知りたい方はこちらで紹介しています♪

»ゴロで覚える薬学

核酸塩基(アデニン・グアニン・シトシン・チミン)・プリン体(ヒポキサンチン・キサンチン・尿酸)の構造の覚え方を徹底解説!

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