β-ラクタム系抗生物質

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薬学生

β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方が知りたい…

・暗記が苦手で中々覚えられない
・β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方が知りたい

この記事はこういった悩みをもった薬学生向けです。

あおい

こんにちは。薬剤師のあおい（@yaku_medical）です！

この記事では β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方を紹介します！

私が当時実際に使っていたものを厳選してご紹介していきます！

私がおすすめする勉強方法はこちらでご紹介していますので、参考にしてみてください♪

【薬剤師国家試験】β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方教えます！（構造で覚える薬学）

β-ラクタム系抗菌薬とは？

β-ラクタム系抗菌薬とは、分子中に β- ラクタム環をもつ抗生物質の総称で、ぺニシリン系、セフェム系、カルバペネム系、ペネム系、モノバクタム系に分類されています。

β-ラクタム環

作用機序は？

β-ラクタム系抗菌薬は、細胞膜上に存在する細胞壁合成酵素であるトランスベブチダーゼと結合してその活性を阻害し、細菌の細胞壁合成を阻害することで薬効を発揮します。

トランスベブチダーゼは、べニシリン結合タンパク質（PBP：penicillin binding protein）です。

β-ラクタム系抗生物質の構造の覚え方

炭素の数と文字数で覚えられるよ♪

ペナム

ペネム

セファム

セフェム

カルバペネム

オキサセフェム

C-C（単結合）やC=C（二重結合）、C≡C（三重結合）を持つ炭化水素は以下のように呼ばれます。

単結合・・・alk-an-e（アルカン）
二重結合・・・alk-en-e（アルケン）
三重結合・・・alk-yn-e（アルキン）

単結合であれば、ペナム(an)、セファム (an) のようになります。

二重結合であれば、ペネム（en）、オキサセフェム（en）のようになります。

まとめ

以上のことをまとめると以下のようになります。

関連問題

β―ラクタム系抗菌薬の耐性発現及び副作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ
選べ。（101回問 164出題,正答率58%）

１.β―ラクタム環を開裂するセファロスポリナーゼを産生する細菌は、セファレキシンに対する耐性を示す。

２.スルバクタムは、緑膿菌に対して強い抗菌活性を示すが、セファロスポリナーゼによって容易に分解される。

３.セフォタキシムは、セファロスポリナーゼを不可逆的に阻害し、β-ラクタム系抗菌薬の治療効果を高める。

４.メロペネムは、腎尿細管に存在するデヒドロペプチダーゼ Iにより分解され、その分解
物が腎毒性を引き起こす。

５.セフメタゾールは、ジスルフィラム様作用を有するので、投与期間中に飲酒すると血中アセトアルデヒド濃度が上昇しやすくなる。

【解答】

答え.１,５

１. 〇

耐性菌はβ-ラクタマーゼを産生することで、 β-ラクタム環を開裂し、分解することで抗菌作用に対して耐性を示す。

セファレキシンは、第一世代セフェム系抗菌薬であり、β-ラクタマーゼ(セファロスポリナーゼ)に対して感受性を示す。

２. ×
スルバクタムは、β-ラクタマーゼ阻害薬であり、それ自身の抗菌活性は極めて弱い。

セフォペラゾンやアンピシリンなど β-ラクタマーゼに感受性を示すものと併用することで、これらの薬物の β-ラクタマーゼによる分解を防ぎ、単独使用時よりも抗菌作用を増強させ、耐性菌にも抗菌活性を示すようになる。

３. ×
スルバクタムなどのβ-ラクタマーゼ阻害薬に関する記述である。

セフォタキシムは、第二世代セフェム系抗菌薬である。

４. ×

カルバペネム系抗菌薬は、近位尿細管腔の刷子縁に局在するデヒドロペプチダーゼ I（DHP-I）により不活性化され、その分解産物は腎毒性を示す。

メロペネムは、カルバペネム系抗菌薬であり、従来のカルバペネム系抗菌薬(イミペネム、パニペネム)
とは異なり、デヒドロペプチダーゼ I（DHP-Ⅰ）に安定であるため、分解物による腎毒性は起こりにくい。